Die FIM Supersport-Weltmeisterschaft enttäuscht nie und Portimao war in einem aufregenden 18-Runden-Kampf keine Ausnahme. Vor dem Start des Rennens gab es bereits ein Drama, als der eventuelle ESS-Champion Kyle Smith (Team Pedercini Racing) vom Ende der Startaufstellung startete, seine Motorzuweisung passte nicht. Zurück an der Spitze war es jedoch eine weitere Meisterschaftsschlacht, an die man sich erinnern sollte. Federico Caricasulo (BARDAHL Evan Bros. WorldSSP-Team) konnte sich gegen seinen Teamkollegen Randy Krummenacher durchsetzen und sich dem Meisterschaftsführenden nähern.

Für alle Stammfahrer war es ein guter Start ins Rennen. Federico Caricasulo konnte einen schnell startenden Isaac Viñales (Kallio Racing) und Lucas Mahias (Kawasaki Puccetti Racing) aufhalten. Die beiden GMT94-YAMAHA-Fahrer Jules Cluzel und Corentin Perolari waren die größten Nutznießer, wobei Cluzel auf Rang vier von Rang acht und Perolari auf Rang sechs von Rang 13 landete. Der einzige Fahrer, der die beiden trennte, war ein verletzter Randy Krummenacher (BARDAHL Evan Bros. WorldSSP Team), der auf den fünften Platz rutschte. Am Ende der ersten Runde bestand die Spitzengruppe aus sieben Fahrern, die nur eine Sekunde auseinander lagen.

Es war eine Katastrophe für Kyle Smith und Christian Stange (GEMAR Ciociaria Corse WorldSSP Team), denn die beiden stürzten in Kurve 1, wodurch Smiths Chancen, ESS-Champion zu werden, zunichte gemacht wurden. Zurück an der Spitze versuchte sich Caricasulo mit der schnellsten Runde des Rennens abzusetzen. Lucas Mahias und Randy Krummenacher holten ihn jedoch bald wieder ein, als der Schweizer Jules Cluzel und Isaac Viñales überholte, der an einem technischen Problem litt. Es würde sich als nicht reparabel erweisen und Viñales war eine Runde später ausgefallen. Cluzel war als Vierter noch im Kampf dabei.

Krummenacher hatte noch 12 Runden vor sich und holte sich in Kurve 1 den zweiten Platz von Mahias. Der Schweizer war nun am Heck seines Teamkollegen, während Mahias und Cluzel zusahen und versuchten näher zu kommen. Als Fünfter fuhr Raffaele De Rosa (MV AGUSTA Reparto Corse) schnellere Rundenzeiten, während Ayrton Badovini (Team Pedercini Racing) weiterhin ein starkes Wochenende hatte und sich den sechsten Platz erkämpfte. Hikari Okubo (Kawasaki Puccetti Racing) wurde Siebter vor Perolari, Wildcard Miquel Pons (H43 Team NOBBY TALASUR-BLUMAQ) und dem Franzosen Jules Danilo (CIA Landlord Insurance Honda).

Die Dynamik an der Spitze entwickelte sich und Krummenachers starker Teil der Strecke war die letzte Kurve und seine Pace auf der Zielgeraden, während Caricasulo in den Bremsbereichen stark war. In Kurve 1 übernahm Krummenacher jedoch mit 9 verbleibenden Runden die Führung von seinem Teamkollegen und erhöhte sofort das Tempo. Dies zersplitterte die Gruppe und es war wieder ein BARDAHL Evan Bros. WorldSSP Team Duell an der Spitze. Hinter dem Duo war De Rosa jetzt Vierter vor Cluzel und er überholte den Franzosen in Kurve 1 in der folgenden Runde.

Das Rennen beruhigte sich und Caricasulo hatte die Gelegenheit, seinen Teamkollegen zu studieren, wobei der Italiener am Eingang in die Kurven und Krummenacher am Ausgang stark war. Cluzel war raus aus dem Kampf um das Podium, was bedeutete, dass es zwischen Mahias und De Rosa war. Doch sechs Minuten vor Schluss rückte Mahias näher an das führende Duo heran, während De Rosa am Ende von Kurve 1 einen gewaltigen Moment hatte und irgendwie einen fast sicheren Sturz rettete. Der Italiener schied eine Runde später aus.

Währenddessen hatte Caricasulo an der Spitze die Führung zurückerobert und war Randy Krummenacher wieder voraus. Dies würde sich als renngewinnender Schachzug herausstellen, da für De Rosas technisches Problem bald eine rote Fahne gezeigt wurde. Nachdem das Rennen zu mehr als zwei Dritteln abgeschlossen war und Caricasulo zum letzten Zeitpunkt die Führung innehatte, ging der Rennsieg an den Italiener vor Krummenacher und Mahias, die ersten drei, wie sie in der Startaufstellung starteten. Jules Cluzel wurde Vierter und Ayrton Badovini komplettierte die Top Fünf.

Dahinter lag Corentin Perolari vor Hikari Okubo, während er als Achter das beste Ergebnis seiner WorldSSP-Karriere für Jules Danilo erzielte. Der belgische Fahrer Loris Cresson (Kallio Racing) setzte sich mit den Top Ten gegen Miquel Pons durch.

Die Lücke in der Meisterschaft verringert sich erneut auf nur zehn Punkte, womit die letzten drei Rennen der Saison erreicht werden. Jules Cluzel liegt mit 48 Punkten Rückstand noch immer mit einer mathematischen Chance auf seine erste Weltmeisterschaft in der WorldSSP. In der Zwischenzeit ging die Mannschaftsmeisterschaft an das BARDAHL Evan Bros. WorldSSP Team mit dem vierten Doppelsieg der Saison.

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1. Federico Caricasulo (BARDAHL Evan Bros. WorldSSP Team)
2. Randy Krummenacher (BARDAHL Evan Bros. WorldSSP Team)
3. Lucas Mahias (Kawasaki Puccetti Racing)
4. Jules Cluzel (GMT94 YAMAHA)
5. Ayrton Badovini (Team Pedercini Racing) 
6. Corentin Perolari (GMT94 YAMAHA)